Crawford sinh ngày 20.2.1966 tại DeKalb, Illinois, là con gái của Jennifer Sue Crawford-Moluf (nhũ danh Walker) và John Crawford.[3][4] Cô được một nhiếp ảnh gia của một tờ báo phát hiện vào lúc tuổi 16. Ông đã chú ý tới Cindy khi cô làm việc hái bỏ tua phấn hoa trên đầu bắp ngô trong mùa hè, và đã chụp hình cô. Tấm hình và tin tức phản hồi mà cô nhận được đã đủ sức thuyết phục cô làm nghề người mẫu. Cô được tham gia cuộc thi "Look of the Year" của hãng Elite Model Management ở tuổi 17 và đứng hạng nhì. Hãng này sau đó đã bắt đầu đại diện cho cô.

Crawford tốt nghiệp trung học ở trường DeKalb High School năm 1984 với danh hiệu thủ khoa (valedictorian, thường là đại biểu học sinh đọc diễn văn từ biệt trong lễ bế giảng).[5] Cô đoạt được một học bổng để học kỹ thuật hóa học tại Đại học Tây Bắc (ở Evanston, Illinois và Chicago, Illinois), nhưng cô chỉ theo học được một quý (khoảng 12 tuần lễ). Cô bỏ học để theo nghề người mẫu toàn thời gian. Sau khi làm việc cho nhiếp ảnh gia Victor Skrebneski ở Chicago, Cindy di chuyển tới Manhattan năm 1986; ký hợp đồng với "Hãng người mẫu tinh hoa New York".